В прошлом Игорь Чаплинский занимал должность исполнительного директора и руководителя отдела развития компании «Детский мир»(2002-2004) и директора по развитию компании «Магазин Магазинов» (2004-2010).
City Retail Group - компания, предоставляющая комплексные профессиональные услуги в области торговой недвижимости.Игорь Чаплинский принимал непосредственное участие в разработке концепции и реализации ряда проектов торговых центров как в Москве, так и в различных российских городах. Среди них: ТЦ «Цветной» в Москве, ТЦ в рамках МФК «Саммит» в Москве, ТЦ «Небо» в Нижнем Новгороде, ТЦ «Галактика» в Краснодаре, ТЦ в рамках проекта «Уткина Заводь» в Санкт-Петербурге, ТЦ «Версаль» в Ульяновске, ТЦ «Конфитюр» в Долгопрудном, «Петровский» в Ижевске и др.
